Q U Í M I C A III

Q U Í M I C A O R G Â N I C A

Conceito: “Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono”.

“Química Orgânica é a Química do Carbono”.

Histórico: desde a antigüidade já eram conhecidas e utilizadas substâncias enquadradas como compostos “orgânicos”, por serem encontradas em organismos vivos (animais e vegetais). Ex: bebidas alcoólicas, vinagre, corantes, sabões, essências, etc.

As substâncias encontradas na natureza eram divididas na antiguidade, em três grandes reinos: o vegetal, o animal e o mineral.    Tanto o reino vegetal como o reino animal são constituídos por seres vivos ou orgânicos.

Apesar de serem conhecidas várias substâncias extraídas de produtos naturais, a Química como ciência, teve início no fim da Idade Média com o nome de "alquimia".
    Os alquimistas, como eram chamados os primeiros pesquisadores tinham por objetivos:
    - transformar qualquer metal em ouro - princípio chamado de "pedra filosofal" e
    - o "elixir da  vida", para prolongar a vida.

O médico Paracelso (Suiço) que também atuava no campo da alquimia, afirmou, que "o homem é um composto químico, cujas doenças são decorrentes das alterações desta estrutura, sendo necessários medicamentos para combater as enfermidades."
    Foi o início do uso de medicamentos para curar as enfermidades da época (séculos XVI e XVII).

Somente no século XVIII foram extraídas várias substâncias a partir de produtos naturais, além daquelas  anteriormente conhecidas (vinho, fermentação da uva e os produtos obtidos pela destilação de várias outras substâncias).

Neste mesmo século - no ano de 1777,  o químico sueco Torben Olof Bergmann, dividiu a química em duas partes ou duas grandes classes: compostos orgânicos e compostos inorgânicos. Segundo ele, a Química Orgânica que estudaria os compostos encontrados e obtidos diretamente dos seres vivos (vegetais e animais) e Química Inorgânica que estudaria os compostos de origem mineral.

A existência oficial da Química Orgânica é, todavia, atribuída a Berzelius (1808) quando se referia à parte da Química que estudava as substâncias de origem animal e vegetal.

Nessa mesma época, os químicos começaram a observar que, enquanto os compostos minerais podiam ser sintetizados em laboratório, falhavam todas as tentativas de síntese de compostos orgânicos em laboratório. Para explicar a impossibilidade de síntese de compostos orgânicos fora de organismo vivo, surgiu a Teoria da Força Vital. Segundo esta teoria, defendida por Berzelius, os compostos orgânicos eram elaborados nos organismo vivos sob a influencia de uma força especial, a “força vital”, totalmente desconhecida, mas absolutamente necessária à síntese dos compostos orgânicos. Assim, os compostos orgâncis só poderiam ser obtidos a partir dos seres vivos e, portanto, não poderiam ser sintetizados, isto é, preparados artificialmente em laboratório.

    Entretanto, o desenvolvimento da Química Orgânica era prejudicado pela crença de que, somente a partir dos organismo vivos - animais e vegetais - era possível extrair substâncias orgânicas. Tratava-se de uma teoria, conhecida pelo nome de "Teoria da Força Vital", formulada por Jöns Jacob Berzelius, que afirmava: a força vital é inerente da célula viva e  o homem não poderá criá-la em laboratório."

    Em 1828, após várias tentativas, um dos discípulos de Berzelius, mais precisamente Friedrich Wöhler, conseguiu por acaso obter uma substância encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo nome de uréia.

    Estando no laboratório, Wöhler aqueceu o composto mineral "cianato de amônio" e obteve a "uréia", composto orgânico, derrubando assim, a Teoria da Força Vital.

Síntese de Wöhler NH₄OCN −─∆→ (NH₂)₂CO

Cianato de amônio Uréia

    Após o êxito desta experiência vários cientistas voltaram ao laboratório para obter outras substâncias orgânicas e verificaram que o elemento fundamental era o carbono.

    Em 1858 Friedrich A. Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo a parte da química dos compostos do carbono.

    Atualmente são conhecidos milhões de compostos orgânicos e diariamente, devido às pesquisas para a obtenção de novas substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consideravelmente.

Um pouco de História

(Artigo extraído do "O mundo fabuloso do petróleo" editado pelo Serviço de Relações Públicas - Petróleo Brasileiro S.A.)

Há muito, os antigos conheciam o petróleo e alguns de seus derivados, como o asfalto e o betume. Contudo, não se sabe exatamente quando eles despertaram a atenção do homem.  Na fase pré-histórica da utilização do petróleo, referências esparsas nos levam a crer que era conhecido do homem há 4 mil anos a.C.

    Foi descrito por Plínio em sua História Natural e, segundo Heródoto, grande historiador do século V a.C, Nabucodonosor usou o betume como material de liga na construção dos célebres jardins suspensos da Babilônia.

    De acordo com a Bíblia, foi usado na Torre de Babel e na Arca de Noé (Gênesis - cap. 6, V. 14) como asfalto, para sua impermeabilização. Além disso, uma descoberta arqueológica, efetuada há alguns anos atrás, revelou indícios do emprego do asfalto, no século IV, como material de construção de cidades.

    Na Ásia Menor (Oriente Médio), onde se encontram atualmente as maiores jazidas petrolíferas do mundo, o imperador Alexandre, o Grande, da Macedônia, numa de suas expedições observou, a presença de chamas surgidas do seio da terra e de uma fonte de combustível que chegava a formar um lago.

    Os egípcios utilizavam o petróleo para embalsamento de mortos ilustres e como elemento de liga nas suas seculares pirâmides, ao passo que os romanos e gregos usavam-no para fins bélicos.

    Muito antes da descoberta do Novo Mundo, os indígenas das Américas do Norte e Sul, serviam-se do petróleo ou de alguns de seus derivados naturais para inúmeras aplicações - entre elas a pavimentação das estradas do Império Inca.

FUNÇÕES ORGÂNICAS

Os compostos se dividem em grupos denominados funções.

Cada função apresenta propriedades químicas características e posssui 1 átomo ou grupo de átomos que identifica a respectiva função. Esse átomo ou grupo de átomos recebe o nome de grupo funcional.

Funções:

1. Hidrocarbonetos

Alcanos ou Parafinas

Alcenos ou Alquenos ou Olefinas

Alcinos ou Alquinos

Alcadienos

Cicloalcanos ou Ciclanos

Cicloalcenos ou Ciclenos

Aromáticos

2. Álcoois
3. Fenóis
4. Aldeídos
5. Cetonas
6. Ácidos Carboxílicos
7. Ésteres
8. Éteres
9. Haletos Orgânicos ou Derivados Halogenados
10. Aminas
11. Amidas
12. Nitrocompostos
13. Nitrilas
14. Compostos de Gringnard

HIDROCARBONETOS

Alcanos:

Alcenos ou Alquenos ou Olefinas

Alcinos ou Alquinos

Alcadienos

Cicloalcanos ou Ciclanos

Cicloalcenos ou Ciclenos

Aromáticos

Represente a fórmula estrutural e indique a função dos compostos abaixo:

1. 2,2,4-trimetil pentano (soctano)

2. 3,3-dimetil 4-etil 1-hexeno

3. 2,2,5,5-tetrametil 3-hexino

4. 1-metil 3-propil ciclohexano

5. isopropil benzeno (cumeno)

6. 9-etil antraceno

7. 3,3-dimetil ciclopenteno

8. vinil benzeno (estireno)

9. o-metil isopropil benzeno (o-cimeno)

10. 1,2-difenil eteno (estilbenzo)

11. 2-metil 4-etil 1,4-pentadieno

12. 1,3,5-trimetil benzeno (mesitileno)

13. 4,5-dibromo 1-penteno

14. p-dimetil benzeno (mesitileno)

15. 2-cloro 1,3-butadieno (cloropreno)

16. 3,4,8-tribromo antraceno

17. 1,2,3,4,5,6-hexacloro ciclohexano (BHC)

18. 2-bromo 3,4-dimetil pentano

19. 2-cloro 1-metil naftaleno

20. 2-metil 1,4-pentanodiol

21. 1-etoxi 2-metil butano

22. m-bromo cloro benzeno

23. 2,2-dimetil 3-etil 3-hexanol

24. 2-fenil propanal

25. 3-metil 2-pentanona

26. 2-metoxi 2-metil pentano

27. 2-propen-1-ol (álcool alílico)

28. 1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexol (inositol)

29. 1-hidroxi 4-propil benzeno

30. m-hidroxi tolueno (m-cresol)

31. 1-pentanol (álcool amílico)

32. metoxi benzeno (anisol)

33. o-dihidroxi benzeno (catecol)

34. m-dihidroxi benzeno (resorcinol)

35. p-dihidroxi benzeno (hidroquinona)

36. 2-butenal (aldeído crotônico)

37. 1,2,3-trihidroxi benzeno (pirogalol)

38. metil fenil cetona (acetofenona)

39. difenil cetona (benzofenona)

40. ácido 2,2-dimetil pentanóico

41. ácido 3-fenil propanóico

42. ácido etil malônico

43. 2-metil butanoato de etila

44. oxalato de dimetila

45. 3-butenamida

46. 2-metil 3-etil hexanamida

47. propanodiamida

48. N-etil butanamida

49. isobutilamina

50. N,N-dimetil pentanamida

51. N-etil isopropilamina

52. N-fenil etanamida (acetanilida)

53. o-metil fenilamina (o-toluidina)

54. 1,4-butilenodiamina (putrescina)

55. ácido benzeno 1,2-dicarboxílico (ácido o-ftálico)

56. ácido 3-metil 2-pentenóico

57. N-metil N-propil fenilamina

58. 2-metil butanonitrila

59. propano dinitrila

60. 2-amino 4-etil heptano

61. 2-metil ciclohexanona

62. valerato de fenila

63. 1,2-dimetil 1,2-ciclohexanodiol

64. 3,3-dimetil 2,4-hexanodiona

65. N-metil N-propil acetamida

66. ciclopentilamina

67. aldeído p-metil benzóico

68. succinato de dietila

69. cianeto de isobutila

70. 10-hidroxi fenantreno

71. dicloro difluor metano (freon-12)

72. 5-metil 2-isopropil ciclohexanol (mentol)

73. 2-hidroxi naftaleno (β-naftol)

74. 2-propin-1-ol (álcool propargílico)

75. ácido 2-metil propenóico (ácido metacrílico)

76. propenamida

77. triacetamida

ISOMERIA

I. Conceito

Isômeros – são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes.

Isômeros (iso = igual, meros = partes) são, portanto, compostos diferentes constituídos dos mesmo elementos, contendo igual número de átomos de cada elemento.

Exemplos: O etano e o metóxi-metano são isômeros

O n-butano e o metilpropano são isômeros

II. Classificação

Isomeria Plana → 1) de cadeia

2) de posição

3) de função

4) de compensação

5) tautomeria

Isomería Espacial → 1) geométrica

2) ótica

1) ISOMERIA PLANA

Isômeros planos são isômeros que diferem pelas fórmulas estruturais planas.

1.1) Isomeria de Cadeia - são isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.

Monte as fórmulas: n-butano e metilpropano

Propeno e ciclopropano

Ácido butanóico e ácido metil-propanóico

1.2) Isomeria de posição – são isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.

Monte as fórmulas: Propanol-1 e propanol-2

Buteno-1 e buteno-2

Pentanona-2 e pentanona-3

Ortoxileno, metaxileno e paraxileno

1.3) Isomeria de função ou Funcional – os isômeros de função pertencem a funções diferentes.

Monte as fórmulas: Álcool etílico e éter dimetílico

Propanal e propanona

Ácido propiônico e acetato de metila

· Pares de isômeros funcionais: Álcool–Éter, Aldeído–Cetona, Ácido–Éster

1.4) Isomeria de Compensação ou Metameria – são isômeros de mesma

função química, com cadeias heterogêneas e diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.

Monte as fórmulas: Metóxi-propano e etóxi-etano

Metil-n-propilamina e dietilamina

Propanoato de metila e acetato de etila

1.5) Tautomeria ou Isomeria Dinâmica – é um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, sendo sempre um mais estável que o outro.

Os isômeros coexistem em solução, através de um equilíbrio dinâmico, no qual um isômero se transforma em outro pela transposição int5ramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.

Monte as fórmulas: Etanal e etenol

Propanal e propenol

Propanona e propen-1-ol-2

Butanona e buten-2-ol-2

Amida e iminoálcool

Cianeto de metila e isocianeto de metila

O etanol (álcool etílico) e o metóxi-metano (éter dimetílico) são exemplos típicos de: isótopos, isótonos, ressonância, azeótropos ou isômeros ?

Os compostos metil-propanol-1 e metóxi-isopropano são isômeros: de cadeia, ópticos, funcionais, de posição ou geométricos ?

Buteno-1 e Buteno-2 são isômeros de: cadeia, função, metameria, posição ou nenhuma das alternativas ?

Os compostos propanona e etanal são isômeros: geométricos, óticos, de posição, de cadeia, funcionais ou nenhuma das alternativas ?

O etóxi-etano é isômero do acetato de etila, metanoato de etila, butanol-1, etenol ou butanal ?

Constitui um isômero funcional da butanona: o butanal, o ácido butanóico, o butanoato de etila, o acetato de etila ou nenhuma das alternativas ?

O etanol e o éter metílico apresentam isomeria: de cadeia, de função, de posição, de compensação ou não são isômeros ?

Os compostos dietilamina e metil-propilamina são: tautômeros, isômeros ópticos, isômeros cis-trans, isômeros de compensação ou polímeros ?

Considerando as estruturas a seguir: CH₃-CH₂OH, CH₃-O-CH₃, CH₃-CO-CH₂-CH₃ e CH₃CH₂-CO-CH₃ e as afirmações que se seguem:

I - há 4 compostos diferentes representados;

II – há 3 compostos diferentes representados;

III – os compostos 1 e 2 são isômeros;

IV – os compostos 3 e 4 são isômeros.

Podemos afirmar como inteiramente correta a alternativa:

(a) I e II; (b) I e III (c) I e IV (d) II e III (e) II e IV

O composto 2,2,3-trimetilbutano é isômero estrutural do:

(a) 3-etil-hexano (b) 2-metil-heptano (c) metil-2-hexeno-1 (d) n-heptano (e) 3,3-dimetil-hexano

Observe o nome das formulas químicas da segunda coluna, desenhe todas, classifique-as de acordo com o tipo de isomeria e após enumere esta segunda coluna de acordo com a primeira.

a.	Isomeria de cadeia	( )	Propeno e ciclopropano
b.	Isomeria de posição	( )	Ácido propiônico e acetato de metila
c.	Isomeria de função	( )	Propanoato de metila e acetato de etila
d.	Isomeria de compensação	( )	Ácido butanóico e ácido metil-propanóico

2) ISOMERIA ESPACIAL (ESTEREOISOMERIA)

Isômeros espaciais são isômeros que diferem nas fórmulas estruturais espaciais. Temos apenas dois casos de isomeria espacial.

2.1) ISOMERIA GEOMÉTRICA

2.2) ISOMERIA ÓPTICA

SÉRIES ORGÂNICAS

Quando compostos ordenados da mesma função, de modo que a diferença entre dois compostos

consecutivos seja CH₂, diz que a série é: heteróloga, mista, isóloga, heterogênea ou homóloga ?

Consideradas as fórmulas: CH₂.CH.COOH, CH₂.CH.CHO, CH₂.CH.CH₃O e CH₂.CH.CH₃, pode-se dizer que elas pertencem à substâncias que constituem uma série: homóloga, heteróloga ou isóloga ?

Constituem uma série isóloga:

a) etano, eteno, etino;

b) metano, metanol, etanol;

c) etileno, propeno, buteno;

d) metano, etano, propano.

Qual a fórmula geral dos ácidos dicarboxílicos de cadeia aberta e saturada ?

a) C_nH_2nO₄ b) C_nH_2n-2O₄ c) C_nH_2n+2O₄ d) C_nH_2nO₂ e) C_nH_2n+2O₂

Nas listas destes compostos orgânicos abaixo:

I. etanóico, metanamida, etanol;

II. metilamina, etano, metanal;

III. etanol, metanal, propanamida, etanóico.

encerram EXCLUSIVAMENTE compostos oxigenados as listas:

a) I e II b) III e IV c) I e IV d) II e III e) I e III

Os ácidos acético e butírico são: isômeros, isólogos, heterólogos ou homólogos ?

Os compostos homólogos vizinhos do termo C₅H₁₂O são:

a) C₆H₁₄O – C₄H₁₀O

b) C₄H₁₁O – C₃H₁₀O

c) C₆H₁₄O – C₇H₁₅O

d) C₆H₁₃O – C₄H₁₁O

e) C₆H₁₀O – C₇H₁₄O

A fórmula geral dos hidrocarbonetos alifáticos saturados é:

a) C_nH_2n-2 b) C_nH_2n+2 c) C_nH_2n d) C_nH_n+2 e) C_nH_n

A cadeia carbônica da molécula de um hidrocarboneto de fórmula geral C_nH_2n+2 é:

a) cíclica e insaturada

b) cíclica e saturada

c) cíclica e ramificada

d) aberta e insaturada

e) aberta e saturada

A fórmula geral dos alcenos é igual à fórmula geral dos:

a) alcanos b) alcinos c) cicloalcanos d) cicloalcenos

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Uma blitz de fiscais da ANP (Agência Nacional do Petróleo) interditou 19 postos de combustíveis em São Paulo, 14 deles por venda de gasolina adulterada. A gasolina é composta de uma mistura de alcanos contendo de 6 a 12 átomos de carbono e pode ser facilmente adulterada com substâncias mais baratas que ela. De acordo com a regra “semelhante dissolve semelhante”, assinale a opção que contém a única substância que ao ser adicionada a gasolina irá formar uma mistura heterogênea:

a) 2-decanona b) benzeno c) água d) 2,2-dimetil-heptano e) hexano

A tabela a seguir mostra os pontos de ebulição de algumas substâncias.

Substância	Etano	Cloroetano	Etanol
Ponto de ebulição (ºC)	-88,2	38,0	78,3

Explique por que o ponto de ebulição aumenta quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro, ou um grupo OH.

Indique a ordem crescente do ponto de ebulição das substâncias abaixo, e justifique.

I. CH₃CH₂CH₂CH₂OH;

II. CH₃CH₂OCH₂CH₃;

III. CH₃OCH₂CH₂CH₃;

IV. CH₃CH₂CH₂CH₃;

V. CH₃CH₂CH₂CHO;

Considere as seguintes aminas e seus respectivos pontos de ebulição:

Metilamina	Dimetilamina	Trimetilamina
-7,5 ºC	+7,5ºC	3ºC

Porque o PE (ponto de ebulição) da dimetilamina é maior que o da metilamina?

Por que o PE da trimetilamina é menor que o da dimetilamina, apesar de ela possuir moléculas de maior massa ?

Faça a associação entre as colunas e justifique:

(a)	CH3-CH(CH3)-CH2-OH	( )	PE=117ºC
(b)	CH3CH2CH2CH2OH	( )	PE= 36ºC
(c)	C5H12	( )	PE=107ºC

Entre as substâncias formadas por ligações covalentes de seus átomos, predomina a força atrativa tipo: Van der Waals, dipolar, pontes de hidrogênio ou todos estes itens ?

No hidrogênio líquido, as moléculas H₂ mantêm-se próximas uma das outras através de ligações denominadas: dativas, iônicas, covalentes, Van der Waals ou pontes de hidrogênio ?

À temperatura ambiente a acetona evapora mais rapidamente do que a água. Sendo assim, pode-se concluir que, em relação à água, a acetona apresenta: ponto de ebulição mais alto; ligações intermoleculares mais fracas; pressão de vapor menor; pontes de hidrogênio em maior número; ou configuração geométrica menos simétrica ?

As pontes de hidrogênio ocorrem em compostos que possuem o hidrogênio ligado a: um elemento metálico; elementos de eletronegatividade diferentes; um elemento fortemente eletronegativo dotado de pares eletrônicos não compartilhados; um elemento fortemente eletropositivo e outro fortemente eletronegativo; ou um elemento fortemente eletropositivo ?

Dentre as substâncias abaixo, a que forma pontes de hidrogênio entre suas moléculas é o:

CH₄ (metano); C₆H₆ (benzeno); CH₃-CH₂OH (álcool etílico); CH₃-O-CH₃ (éter metílico) ou CH₃-CHO (aldeído acético) ?

Indique, entre as opções oferecidas abaixo, aquela onde se menciona corretamente o tipo de ligação atuante entre moléculas de etano no estado sólido:

a) pontes de hidrogênio;

b) covalente;

c) força de Van der Waals;

d) metálica

e) iônica

Dentre as opções abaixo, o composto de ponto de ebulição mais baixo é:

a) CH₃-CO-CH₃

b) CH₃-O-CH₂-CH₃

c) CH₃-CH₂-CH₂-OH

d) CH₃-CH₂-CH₃

e) CH₃ -CH₂-OH

Algumas propriedades de três substâncias I, II e III estão abaixo relacionadas.

Substância	Ponto de Fusão	Ponto de Ebulição	Análise elementar
I II III	850ºC(desc.) 132ºC 5,5ºC	- decompôs. 80ºC	C, O, Ca C, O, H, N C, H

Pode-se afirmar que:

a) as substâncias I, II e III são compostos orgânicos.

b) as substâncias I e II são compostos orgânicos.

c) As substâncias II e III são compostos orgânicos.

d) As substâncias I e III são compostos orgânicos.

O metanol é solúvel em água porque: ambos são compostos apolares; o metanol apresenta baixo peso molecular; o metanol é volátil; a água é um composto polar e o metanol apolar ou ambos são compostos polares ?

É correto afirmar que: o metanol é um álcool secundário; a alta solubilidade em água é uma das características dos compostos orgânicos; o buteno-2 não apresenta isomeria-geométrica; o ácido acético pertence a uma função nitrogenada; ou o butanol-2 apresenta isomeria ótica ?

PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS → R E A Ç Õ E S O R G Â N I C A S

O estudo das reações orgânicas tem grande importância, principalmente nas indústrias químicas, pois muitas substâncias são produzidas a partir de materiais abundantes na natureza.

O conhecimento de propriedades físicas e estruturais dos compostos orgânicos permite ao químico manipular a orientação das reações orgânicas, desde as mais simples até as mais específicas.

Reações em que participam substâncias orgânicas são reações que envolvem, na maioria das vezes, determinados grupos funcionais.

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO:

São reações em que um átomo ou grupo de átomos ocupa o lugar de outro. Ocorrem principalmente em compostos saturados como alcanos, ciclanos e compostos aromáticos. Empregam-se reagentes como halogênios (X₂), ácido nítrico concentrado (HO-NO₂) e ácido sulfúrico concentrado (HO-SO₃H), em reações denominadas, respectivamente, de halogenação, nitração e sulfonação.

Nos compostos alifáticos, o mecanismo dessas reações é o de radicais livres. Durante a reação, ocorre uma ruptura dos pares de elétrons da ligação covalente, formando-se um radical muito instável, que imediatamente reage, formando uma nova ligação química. Considere a reação entre o isobutano + cloro gasoso → cloreto de terc-butila + ácido clorídrico, ela ocorre de acordo com as etapas de homólise (luz) em que produz-se dois cloros livres, onde um deles substitui o H do carbono terciário do isobutano (O radical alquila formado intermediariamente apresenta valênciam livre em carbono terciário). Existe uma facilidade de substituição do hidrogênio na ordem C_terciário > C_secundário > C_primário.

Halogenação / Nitração / Sulfonação

REAÇÕES DE ADIÇÃO:

Nas reações de adição com hidrocarbonetos, a dupla ligação entre carbonos é constituída de uma ligação sigma (Ϭ) muito estável e uma ligação pi (Л) pouco estável e, por isso, fácil de ser rompida. Nas reações de adição, rompe-se a ligação pi, que dá origem a duas ligações sigma.

Hidrogenação / Halogenação / Adição de Ácido Halogenídrico *Marko wni koff, Cmenos substituído = mais hidrogenado

REAÇÃO DE COMBUSTÃO:

Combustão é a reação de queima de um composto, alimentada pelo gás oxigênio, que assim é denominado comburente. A combustão total de uma substância orgânica produz gás carbônico e vapor de água. Se a queima não for completa, pode haver formação de monóxido de carbono ou de fuligem (carbono finamente dividido).

Completa / Incompleta

REAÇÃO COM OXIDANTES USUAIS (à editar):

Álcool primário →aldeído+H₂0 →ác.carboxílico

Álcool secundário→diol intermidário→H₂0 + cetona

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:

São reações que correspondem à eliminação simultânea de dois átomos ou grupos atômicos ligados a carbonos vizinhos, formando duplas e, ocasionalmente, triplas ligações.

Desidratação / Deshalogenação

 Classifique as reações abaixo em reações de adição, substituição ou eliminação:

(a) C₂H₂ + H₂ –– (Ni / 150ºC) ® C₂H₄ alcino→alceno

(b) H₃C–CH=CH₂ + H₂ ––(cat) ® H₃C-CH₂–CH₃ alceno→alcano

( c) H₃C–CH₂–CH₃ + Br₂ ––(luz) ® HBr + H₃C–CH (Br)–CH ₃ alcano→alcano halogenado

(d) H₃C–CH₂–Cl + KOH –– (água) ® KCl + H₃C–CH₂OH alcano halogenado→álcool

(e) H₃C–CH (Br) –CH₃ + KOH ––(água) ® KBr + H₂O + H₃C-CH=CH₂ alcano halogenado→alceno

(f) H₃C–CºC–CH₃ + H₂O ––(H₂SO₄ / Hg²⁺) ® H₃C–CH₂–C (O)CH₃ alcino→cetona

(g) H₃C-CH (OH) –CH₂–CH₃ ––(H₂SO₄) ® H₂O + H₃C–CH=CH–CH₃ álcool→alceno

B I O Q U Í M I C A

La bioquímica es el estudio de los procesos químicos en los organismos vivos.

(Jim Fitzharris, Animals for Advertising Collection/Allstock)

En este capítulo final, consideraremos la biosfera, que se define como la parte de la Tierra en la que se formam los organismos vivos y viven sus ciclos vitales. La biosfera no es diferente de la atmósfera, de las aguas naturales, o de la tierra sólida; más bien, es parte integral de sitios donde las condiciones permiten que exista la vida. Para que los organismos vivos se mantengan, debe haber una provisión adecuada de agua, pues los organismos están compuestos en gran parte por agua y la utilizan para el intercambio de materiales con su ambiente.

Requerimientos de energía de los organismos: Los organismos vivos requieren energía para su mantenimiento, desarrollo y reproducción. La fuente última de esta energía es el sol. A pesar de ello a medida que la materia viva ha proliferado sobre la Tierra y que los organismos se vuelven más y más especializados, muchos de ellos han desarrollado la capacidad de obtener energía en forma indirecta, utilizando la energía almacenada en otros organismos. Por ejemplo, el cuerpo humano no tiene la capacidad de usar directamente la energía solar. Consuminos materiales animales y vegetales para adquirir sustancias que nuestro cuerpo pueda utilizar como fuentes de energía. Hay dos razones por las que los organismos necesitan energía. En primer lugar, los organismos dependen de sustancias que obtienen con facilidad en su entorno para la síntesis de los compuestos necesarios para su existencia. La mayor parte de estas reacciones son endotérmicas. Para que estas reacciones se efectúen se debe suministrar energía a partir de una fuente externa. En segundo lugar, los organismos vivos están sumamente organizados. La complejidad de las sustancias que constituyen aun al organismo unicelular más sencillo y las interrelaciones entre los numerosos procesos químicos que se efectúan en su interior son verdaderamente asombrosos. En términos termodinámicos, los organismos vivos son muy bajos en entropía comparados con las materias primas de las que se forman. El orden que caracteriza a los organismos vivos se logra por un gasto de energía.

Recordemos lo que se explica respecto a que el cambio en energía libre ∆G, está relacionado con o cambio en la entalpia y la entropía que se efectuán en un proceso: ∆G = ∆H - T∆S

Si el cambio de entropía en un proceso mediante el cual un organismo vivo se forma es negativo (en otras palabras, si se genera un estado más ordenado), la contribución a ∆G es positiva. Esto significa que el proceso es menos espontáneo. Por consiguiente, ambos cambios, es de entalpía y el de entropía que resultan de la formación, mantenimiento y reproducción de los sistemas vivos, son de tal magnitud que el proceso general es no espontáneo. Para compensar los valores positivos de ∆G asociado con los procesos indispensables, los sistemas vivos se deben acoplar con alguna fuente externa de energía que se convierta en alguna forma útil para impulsar los procesos bioquímicos. La fuente final de esta energía necesaria es el sol.

El proceso principal para la conversión de la energía solar en formas que puedan ser utilizadas por los organismos vivos es la fotosíntesis. La reacción fotosintética que se efectúa en las hojas de las plantas, es la conversión del bióxido de carbono y el agua en carbohidratos, liberando oxígeno: 6CO₂ + 6H₂O ─→ C₆H₁₂O₆ + 6O₂

P r o t e í n a s

E n z i m a s

C a r b o h i d r a t o s

G r a s a s y A c e i t e s

A c i d o s N u c l e i c o s

Lista de exercícios

[Maicon Sampaio]

1. Excluindo-se a água, as proteínas são responsáveis por mais da metade do peso restante do organismo. Estima-se que existam no nosso organismo mais de 1 milhão de proteínas diferentes, o que as diferencia é a seqüência de aminoácidos. É incorreto afirmar:

a) As proteínas são formadas por aminoácidos unidos por ligação peptídica;

b) As proteínas têm como principal papel, a função estrutural;

c) Os aminoácidos são formados por carbono quiral, exceto o ácido 2-amino-etanóico, usualmente chamado de glicina;

d) Carne e ovos (clara) são alimentos ricos em proteínas;

e) Todos aminoácidos são formados por carbono quiral;

f) As proteínas são compostos de função mista.

Rta.: O ácido amino-etanóico NÃO apresenta C quiral.

2. Sabemos, que em condições ambientes, as gorduras são sólidas e os óleos são líquidos, embora ambos sejam lipídeos. O que diferencia ambos é a estrutura, as gorduras (o sebo bovino) são formadas por ligações saturadas, já os óleos, como o de soja, são formadas por ligações saturadas. Com base nos conhecimentos sobre lipídeos, escreva V ou F e justifique os itens falsos:

( ) De todos os lipídeos, o que se apresenta em maior quantidade no organismo é o triacilglicerol, formado pela reação de uma glicerol e três moléculas de ácido graxo;

( ) Os lipídeos desempenham funções ligadas a reserva de energia;

( ) Os lipídeos são polares, portanto são imiscíveis (não se misturam) a água, apenas solubilizam-se em solventes orgânicos apolares (clorofórmio, benzeno)

( ) Óleos e gorduras são ésteres de ácidos graxos;

( ) O glicerol é um diálcool, utilizado para produzir o triacilglicerol;

3. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes aminoácidos:

a)ácido 2-amino-propanóico CH₃-CH(NH₂)-COOH

b)ácido 2-amino-3-fenil-propanóico CH₂(C₆H₅) -CH(NH₂)-COOH

4. Faça a reação de esterificação do triacilglicerol representado abaixo:

Rta.: 3 RCOOH + CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) → 3 H₂O + CH₂[O-C(O)-R]- CH[O-C(O)-R]- CH₂[O-C(O)-R]

5. Os lipídeos são ésteres, produzidos pela reação de um álcool com um ácido graxo, os ácidos graxos variam de 10 a 18 átomos de carbono. Com base no trecho, escreva o nome e a função da substância abaixo:

Rta.: Nome →Ácido decanóico; Função → Ácido Carboxílico

6. Os carboidratos são açúcares e participam da dieta de grande parte do mundo. Estão presentes em bolos, pães e biscoitos e é a partir da oxidação dessas biomoléculas que se tem a principal via metabólica de obtenção de energia para a maioria das células não fotossintetizantes.Cite as principais funções dos carboidratos e escreva a fórmula estrutural plana da D-glicose, indicando número de carbonos assimétricos que desempenham atividade óptica.

Rta.: Funções energéticas; 4 C assimétricos; CH₂(OH)- CH(OH)- CH(OH)- CH(OH)- CH(OH)- CH(O)

Bom estudo!

C R I T É R I O S D E A V A L I A Ç Ã O

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Apresentação de trabalhos

B I B L I O G R A F I A

Ávila, Clarisse Frank. Anotações de cadernos de aulas

Sampaio, Maicon. Planos de Aula do Estágio Supervisionado